Basandosi ampiamente su materiale recentemente declassificato e su ricostruzioni cinematografiche di alta qualità, questa serie racconta una partita del gatto e del topo durante la Guerra Fredda, da Las Vegas a Miami all'Avana, che vide i giocatori più forti di Washington scontrarsi con i gangster più famigerati del XX secolo, esplorando i legami segrete tra la CIA, la mafia e il Rat Pack di Sinatra, che risuonano ancora oggi.